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La estructura es así: nombre:grupo:LMhash:NTLMhash

Basicamente, el cifrado de LM es muy malo y si en el hash obtenido se encuentra un hash LM, se deben atacar estos hashes antes de atacar NTLM. ¿Por qué? La respuesta la obtenemos al citar lo descrito en hispasec sobre Mitos y leyendas de claves windows:

“…Uno de los pasos para calcular el hash LM consiste en rellenar de ‘0′ la contraseña hasta llegar a los 14 caracteres (en caso de que sea más corta) y partir el resultado en dos trozos de 7 bytes cada uno (el segundo relleno de esos ‘0′ si es necesario). También convierte a mayúsculas todos los caracteres. Sobre estos dos trozos aplica un algoritmo estándar (DES) para cifrar una cadena arbitraria, conocida y fija (4b47532140232425) y los concatena.”

“…El algoritmo comete una serie de errores imperdonables, incluso para la época en la que fue diseñado. Convertir todo a mayúsculas permite a los programas de fuerza bruta atacar directamente utilizando mayúsculas y reduciendo así el tiempo de cálculo, disminuye considerablemente las combinaciones. Pero lo más grave es que el hecho de partir la contraseña en dos, permite a los programas de fuerza bruta, dividir el trabajo y actuar en paralelo sobre ambos trozos.”

Para los hashes de ejemplo, no es posible atacar LM para el usuario ‘Administrator’, pero si es posible atacarlo para los usuarios ‘bobama’ y ‘gbush’. Por otro lado, el usuario ‘gbush’ tiene guardado el historial de su clave anterior y ya que la clave no es la actual, podría eliminarse de la lista a crackear.

Con mi humilde pc (con GPU), la velocidad de cracking de claves LM es de 22.5M/s y para NTLM es de 56M/s

Resumiendo:

LM Vs. NTLM: First try to crack LM hashes; after it, try to crack NTLM hashes